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在有機化合物的合成過(guò)程中，經(jīng)常會(huì )遇到增長(cháng)一個(gè)碳-碳鍵的反應。常見(jiàn)的用于增加一個(gè)碳原子的試劑有: CO2，CO，HCN，NaCN，CH2I2，CHCl3，CH2Cl2，CH3OH，( CH3)2LiCu，HCHO，CH3MgI，Ph3P= CH2，( CH3)2 SO4，CuCN，CO( NH2)2，氨基脲等，這些試劑在反應中可以提供一個(gè)碳原子。

下面小編介紹27種有機合成中增加一個(gè)碳原子的方法。

1. 丙烯與四氯化碳在過(guò)氧化物存在下進(jìn)行自由基加成反應生成比原料多一個(gè)碳原子的產(chǎn)物;

2. 乙炔在氯化銨-氯化亞銅水溶液中可與氫氰酸加成得到丙烯腈; 

3. 西蒙斯-斯密斯( Simons －Smith) 于1959 年提出了一個(gè)合成環(huán)丙烷的好方法，即在鋅－銅合金存在下，二碘甲烷與烯作用生成環(huán)丙烷及衍生物，且其加成立體化學(xué)為順式加成;

4. 卡賓( : CCl2: 和: CH2) 作為一種重要的活潑中間體，對烯烴的插入反應，生成三元環(huán)化合物; 

5. 烷氧汞化-脫汞反應，即在烯烴雙建上加了一分子的醇得到符合馬氏規則產(chǎn)物的醚。

6. 氯甲基化，即向芳環(huán)直接導入一個(gè)-CH2Cl 基團的反應;

7. 蓋德曼-柯赫( Gattermann-Koch) 反應，即在催化劑存在下，芳烴和HCl、CO 混合物作用生成芳醛;

8. 氫甲醛化( Hydroformylation) 反應: 即在高壓和催化劑Co2( CO)8的作用下，烯烴和H2，CO 作用，可向分子中導入醛基，該反應相當于向雙建加了一個(gè)醛基和氫原子。這幾個(gè)反應都可以看成特殊的傅－ 克反應

9. 格氏試劑ＲMgX、吡咯鉀鹽與甲醛、CO2反應分別生成伯醇、羧酸;

10. 格氏試劑CH3MgI 與醛( 環(huán)氧化合物) 或者酮反應生成仲醇或者叔醇。

11. 醛、酮與HCN 作用，生成氰醇;

如α，β 不飽和酮與HCN反應，主要生成1，4－ 加成產(chǎn)物; α，β 不飽和醛與HCN 反應，則主要生成1，2－ 加成產(chǎn)物; 

12. 二甲基銅鋰與α，β 不飽和醛、酮的反應以1，4－ 加成為主; 二甲基銅鋰與酰氯在低溫反應生成甲基酮。

 13. 鹵代烴的氰解，即鹵代烴與氰化鈉在乙醇溶液中反應，鹵原子被氰基取代而生成腈

14. 二烷基銅鋰與鹵代烷反應生成烷烴，常用來(lái)合成各種結構的高級烷烴、烯烴和芳烴。

15. 甲醛沒(méi)有α － H，它與其他有α － H 的醛、酮發(fā)生交叉的羥醛縮合，得到多一個(gè)碳原子的單一產(chǎn)物; 

16. 甲酸酯沒(méi)有α － H，它與其他有α － H 的酯發(fā)生交叉酯縮合，它在反應提供羰基，在另一酯的α 位導入相應?；?，得到多一個(gè)碳原子的單一產(chǎn)物; 

17. 醛、酮與氨基脲作用，生成縮胺脲( semicarazone) 。

18. 羧酸與甲醇或者甲酸與醇在酸催化下發(fā)生酯化反應，生成多一個(gè)碳原子的酯; 

19. 異氰酸酯是非?；顫姷幕衔?，可與活潑氫化合物反應生成碳酸衍生物。

20. 當采用雙鹵代烴，且“三乙”鈉鹽與雙鹵代烴摩爾比為2∶1 時(shí)可制備二酮; 

21. 脲為酰胺但比一般酰胺堿性強，具有胺( 氨) 的性質(zhì)，它與酯的反應相當于胺( 氨) 解反應。如丙二酸二乙酯與脲反應可以用來(lái)制備巴比土酸( barbituric acid) 。

22. 瑞穆－ 悌曼( Ｒeimer － Tiemann) 反應，即苯酚( 吡咯或苯胺; 吡咯鉀鹽) 和氯仿在氫氧化鈉溶液中反應，可以在芳環(huán)上的鄰位導入一個(gè)醛基，經(jīng)酸化后，生成鄰羥基苯甲醛( 水楊醛) ; 

23. 柯柏－ 施密特( Kolbe － Schmitt) 反應: 苯酚鈉鹽在壓力和加熱情況下與CO2作用鄰羥基苯甲酸。

24. 在制備脂芳混合醚時(shí)，由于芳香鹵代烴不活潑，一般都是用酚鈉和脂肪鹵代烴( 或硫酸烷酯) 作用; 

25. 維狄希( Wittig) 反應，即由醛、酮與維狄希試劑(Ph3P = CH2) 作用脫去三苯基氧磷生成多一個(gè)碳原子的末端烯;

26桑德邁耶( Sandmeyer) 反應: 在強酸介質(zhì)中重氮鹽與氰化亞銅在20 ～ 26 ℃作用放出氮氣使氰基取代重氮基，得到比原料多一個(gè)碳原子的產(chǎn)物; 

27.吉連尼－ 費歇爾( Kiliani -Fischer) 糖合成: 醛糖與氫氰酸加成，然后水解成酸，并把它變成內酯，再用鈉汞齊還原得到增一碳的糖。

轉載：化學(xué)科訊